Normalde mümkün. Paragon Partition Manager (veya benzeri uygulama) kullanarak önce diski ikiye bölüp, daha sonra ikinci kısma istediğin OS kurabilirsin. Kurulumdan sonra bilgisayarı çalıştırırken hangi OS ile başlatmak istediğini sana soruyor. Fakat iş Tails OS'e geldiğinde iş böyle olmuyor. Tails'ın olayı zaten harici bir diske kurulması. Kurulumu yaparken kurduğun diskin CD, USB vb. taşınabilir bir cihaz olup olmadığını soruyor ve bilgisayardaki depolama aygıtına kurmanı engelliyor.